ปี 1928 เวอร์จิเนีย วูล์ฟ เขียน Orlando ซึ่งเป็นนิยายเรื่องแรกที่ตัวละครเอกเปลี่ยนเพศกลางเรื่อง หนึ่งศตวรรษต่อมา พอล บี พรีซิอาโด นักเขียนและนักเคลื่อนไหวทรานส์ตัดสินใจเขียนจดหมายในรูปแบบภาพยนตร์ส่งถึงวูลฟ์ เพื่อบอกเล่าว่า บัดนี้ “ออร์แลนโด” ของเธอได้ก้าวออกจากนิยาย กำเนิดใหม่ในหลากหลายร่าง และกำลังดำเนินชีวิตในโลกแห่งความจริงแบบที่เธออาจไม่เคยจินตนาการถึง

พรีซิอาโดรวบรวมนักแสดง 25 คน ทั้งหมดเป็นทรานส์และนอนไบนารี่ ตั้งแต่อายุ 8 ขวบถึง 70 ปี ให้สวมวิญญาณเป็นออร์แลนโดพร้อมบอกเล่าเรื่องราวชีวิตของตัวเอง กลายเป็นจดหมายเหตุบันทึกประวัติศาสตร์ทรานส์กลางศตวรรษที่ 20 อันเป็นช่วงเวลาของการต่อสู้เพื่อการยอมรับและถูกมองเห็น